Siddhartha entstand zwischen 1919 und 1922 in Montagnola und erschien 1922. Das Buch schildert den Weg des Siddhartha, eines Sohnes aus vornehmem Brahmanengeschlecht, der seine Heimat verläßt, sich einer Asketensekte anschließt und ein Samana wird, da ihm die geistige Welt, in der er aufgewachsen, erzogen und gebildet wurde, nicht mehr genügen kann. Doch die Erkenntnis, nach der ihn dürstet, findet er nicht als Büßer, der sich kasteit und die irdische Welt verachtet, findet er aber auch nicht in der Begegnung mit Gautama Buddha. Govinda, der Freund und Gefährte, folgt dem Erhabenen. Ihm selbst erschließt dessen Lehre nicht das Geheimnis, das er zu enträtseln sucht. Er setzt seine Wanderschaft fort und erlebt die Welt der Sinne.

Kamala, die schönste der Kurtisanen, wird ihm Lehrmeisterin, in kaufmännischen Geschäften gewinnt er Reichtum und Macht, aber angeekelt verläßt er, im Innern stets Samana geblieben, die Welt des schönen Scheins. Aus der Verzweiflung erwacht er zu neuem Leben und lernt als Gehilfe des Fährmanns Vasudeva das Geheimnis des Flusses, die Dauer im Wechsel der Erscheinungen, die Einheit im ewigen Wandel. Siddhartha ist in der Sprache des Sanskrits der Name für den, der sein Ziel erreicht hat. Siddhartha-Hesse hat die Harmonie der Welt wiedergefunden.

Auch die ruhig gemessene, klangvolle Sprache der Dichtung gibt dieser Haltung Ausdruck. Ihren Inhalt bezeichnet der Dichter selbst als den Ertrag einer bald 20jährigen Vertrautheit mit den Gedanken Indiens und Chinas. Enthält das ein Jahrzehnt zuvor erschienene Indien-Buch nur ein äußeres Bild des Landes, das ihm von Jugend an Verlockung war, so beweist das neue Werk, wie sehr er sich in die geistige Welt östlicher Weisheit eingelebt hat. Es machte ihm daher auch besondere Freude, daß ein indischer Gelehrter, den er bei einem internationalen Kongreß in Lugano kennenlernte, nach dem Vorlesen des Schlußkapitels von Siddhartha erklärte, es sei ihm unfaßlich und ergreifend, einen Europäer zu finden, der wirklich ins Zentrum des indischen Denkens gelangt sei. Die Dichtung fand bei den indischen Völkern einen sehr interessierten und guten Widerhall. Sie wurde in zwölf indische Sprachen übersetzt.
Die Lebensgeschichte Siddharthas ist nicht zuletzt, wenn auch in exotischem Gewande, wiederum eine eigene Biographie, eine neue Selbstdarstellung, in der man den Versuch, sich von der pietistischen Welt der Väter zu befreien, erblicken kann. Die Dichtung ist aber zugleich auch - Hesse hat es selbst bestätigt - die Darlegung des eigenen Glaubens.

>> Siddhartha ist ein sehr europäisches Buch, trotz seines Milieus, und die Siddhartha-Lehre geht so stark vom Individuum aus und nimmt es so ernst wie keine asiatische Lehre es tut. [...] Siddhartha ist der Ausdruck meiner Befreiung von indischen Denken. [...] Der Weg meiner Befreiung aus jedem Dogma führt bis Siddharta und geht natürlich weiter, wenn ich am Leben bleibe. << *1

>> Ich suchte das zu ergründen, was allen Konfessionen und allen menschlichen Formen der Frömmigkeit gemeinsam ist, was über allen nationalen Verschiedenheiten steht, was von jeder Rasse und von jedem Einzelnen geglaubt und verehrt werden kann. << *2